Né Stephen William Bragg le 20 décembre 1957 à Barking (Essex, Angleterre), ce fan absolu de Woody Guthrie et de Bob Dylan tomba dans le folk dès son plus jeune âge, avant de se laisser porter par la vague punk emmenée par les Clash ou les Sex Pistols. Mauvais élève en classe, rêveur, Billy Bragg fait un petit tour par l'armée avant de retourner vivre chez sa mère à la fin des années 1970. C'est là que le jeune rebelle se met à la guitare (il admire les Rolling Stones, le punk et le folk) et commence à jouer dans moult pubs de la région de Londres. De fil en aiguille, Billy Bragg signe un contrat chez Charisma Records en 1982 et sort son premier mini album, Life's a Riot en juillet 1983, mais seulement à quelques exemplaires.... Le disque, qui comprend le titre « Spy vs. Spy », fera mouche aux oreilles de l'animateur radio John Peel.
Il fait parler de lui, et le label Go! Discs ressort ce premier opus en novembre 1983, cette fois-ci dans des proportions véritablement commerciales. C'est en 1984 que Billy Bragg sort son premier album long format, intitulé Brewing Up With Billy Bragg. Le disque est un véritable succès et rentre dans les charts britanniques. La fibre de l'engagement social de Billy Bragg s'étoffe lors de la grève des mineurs de 1984. Le chanteur, qui commence à être connu en Angleterre, en profite pour militer et manifester contre la politique de Margaret Thatcher... En 1985, il sort un titre à succès baptisé « New England », tout en fondant un collectif de musiciens, le Red Wedge, qui milite au Parti Travailliste... Son nouvel album, Talking With the Taxman About Poetry, paraît en 1986 et s'invite dans le top 10 des meilleures ventes d'albums au Royaume-Uni.
En 1988, Billy Bragg reprend le titre des Beatles, « She's Leaving Home ». Celui-ci devient numéro un des ventes de singles et sera suivi de la sortie d'un nouvel opus en septembre, Workers Playtime. Produit par Joe Boyd (qui a travaillé pour R.E.M.), le disque est enregistré avec un groupe pour soutenir la guitare et la voix de Billy Bragg... En 1991, après la sortie d'un mini album très engagé, The Internationale, Billy Bragg sort son fameux single « Sexuality », extrait de l'album Don't Try This at Home. Plus pop, plus accessible, ce disque connaît un gros succès en Angleterre et séduit un public plus jeune qui ne connaissait pas forcément Billy Bragg avant cet album... Le chanteur part en tournée avec son groupe, The Red Stars, et s'octroie ensuite une longue pause dans sa carrière afin de se consacrer à l'éducation de son jeune enfant... Billy Bragg revient en 1996 avec l'album William Bloke. En parallèle, Billy Bragg accepte la proposition de Nora Guthrie (la fille du chanteur folk américain Woody Guthrie) et travaille sur la mise en musique de textes non enregistrés par feu Guthrie... Le résultat de ce travail aboutit avec le groupe The Blokes, qui vint remplacer les membres du groupe Wilco, démissionnaires du projet durant le mixage des trois albums, Reaching to the Converted (sur lequel apparaît Johnny Marr des Smiths), Mermaid Avenue (1998) et Mermaid Avenue Vol. II (2000), disques sur lesquels apparaît Ian McLagan du groupe The Faces...
En 2002, Billy Bragg revient avec un album solo intitulé England, Half English, avant de participer en 2004 à l'album engagé Rock Against Bush, sur le titre « The Brightest Bulb Has Burned Out » en compagnie du groupe de punk américain Less Than Jake... Après la sortie d'une compilation baptisée Must I Paint You a Picture? The Essential Billy Bragg en 2003, et celle de Volume 1, un coffret intégral de la carrière de Billy Bragg en 2006, celui-ci revient en mars 2008 avec un album solo intitulé Mr. Love And Justice, paru chez Cooking Vinyl. En 2013, le songwriter s'associe avec Joe Henry, qui lui produit Tooth & Nail. L'entente est telle que les deux hommes se retrouvent trois ans plus tard pour un projet passionnant : prendre le train reliant Chicago à Los Angeles avec un enregistreur sous le bras et enregistrer à bord des classiques du blues et de la musique populaire américaine.