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Membre original des célèbres Sons Of The Pionneers, qu'il rejoint en 1934, l'ancien ramasseur de fruits nourrit de plus grandes ambitions que les fêtes dans lesquelles se produit l'orchestre. Il trouve la gloire au cinéma, à partir de 1938, où, déguisé en cow-boy d'opérette et monté sur son célèbre cheval Trigger, il se fait l'interprète des mythologies de l'Ouest. On le retrouve dans près de 100 films, la guitare toujours en bandoulière, parcourant les grands espaces et chantant quelques fameux cowboys songs, tels « Hawaïan Cowboy », « Melody Time » et, surtout, le fameux « Happy Trails ». Incomparable tenant du yodel (à l'autrichienne), il bénéficie en 1991 de l'hommage des jeunes chanteurs Clint Black, Randy Travis, Katty Mattea ou Restless Heart sur l'album Tribute.
Il demeure aujourd'hui à la culture américaine ce que Luis Mariano est, en France, à l'opérette. Le charme désuet du romantisme Technicolor.