Un artiste de jazz pour la génération du hip-hop, José James a mis en valeur sa riche et gracieuse voix baryton à travers une série de projets imprévisibles qui ont brouillé les frontières entre le jazz traditionnel et contemporain, la soul, le funk, la house et le rock, entre autres genres. Bien que James ait cité John Coltrane, Marvin Gaye et Billie Holiday parmi ses principales influences, son son sur ses premiers singles de 12 pouces et dans ses performances live évoquait des icônes du soul-jazz des années 1970 comme Terry Callier et Gil Scott-Heron, bien que avec une approche de fusion distinctive de ces artistes. James a fait ses débuts d'album avec The Dreamer (2008), qui incorporait des morceaux du géant du jazz Rahsaan Roland Kirk et des rappeurs poétiques de Freestyle Fellowship parmi de nombreux originaux. Les références intergénérationnelles ont caractérisé les enregistrements ultérieurs de James, qu'il ait été soutenu par les producteurs Flying Lotus et Moodymann sur Blackmagic (2010), accompagné uniquement du pianiste Jef Neve sur For All We Know (2010), ou soutenu par des groupes complets avec des artistes comme Robert Glasper et Chris Dave, comme on peut l'entendre sur No Beginning No End (2013), un ensemble qui a été en tête du classement jazz de Billboard. James a également consacré des séances entières à honorer ses héros avec Yesterday I Had the Blues: The Music of Billie Holiday (2015) et le tribute à Bill Withers Lean on Me (2018). Depuis la sortie de cinq albums sur Blue Note, James a créé son propre label centré sur l'artiste, Rainbow Blonde, commençant avec No Beginning No End 2 (2020) et continuant avec des projets tels que On & On (2023), dédié à la musique d'Erykah Badu.
Originaire du Minnesota, José James est le fils d'un multi-instrumentiste du même nom, bien qu'il ait été élevé par sa mère à Duluth et Minneapolis, et ait également passé du temps à Seattle. Actif dans les programmes de musique des deux lycées de Minneapolis qu'il a fréquentés, le jeune James a commencé à se produire localement à la fin de son adolescence. Après avoir attiré l'attention en tant que finaliste du Concours International de Chanteurs de Jazz Thelonious Monk en 2004, il a déménagé à New York pour étudier à la New School for Jazz and Contemporary Music. James a attiré l'attention de Gilles Peterson et a signé avec le label Brownswood du DJ de la BBC, où il a fait ses débuts en 2007 avec quelques sorties de 12 pouces, dont une interprétation de "Equinox" de John Coltrane. Il a fait ses débuts en album complet en janvier suivant avec Dreamer. L'album lui a valu des éloges du monde entier pour son mélange de styles jazz, électronique, soul et pop. Il s'est classé au numéro 21 dans le Top 50 de Jazz Times pour l'année. Par conséquent, James a joué sur des scènes prestigieuses dans le monde entier, notamment au North Sea Jazz Festival, au Victoria Jazz Festival et au Royal Festival Hall de Londres. Il a fait de nombreuses apparitions en tant qu'invité sur des enregistrements du Trio Junior Mance, Jazzanova, Nicola Conte, Basement Jaxx et Chico Hamilton, pour n'en citer que quelques-uns.
James a suivi Dreamer avec Blackmagic, un album groovy de fin de nuit avec Flying Lotus et Moodymann parmi les collaborateurs, en février 2010. À peine trois mois plus tard, il a également ajouté à la discographie d'Impulse! avec le one-off For All We Know, une collection de standards interprétés en duo avec le pianiste belge Jef Neve. James a tourné sans relâche pendant l'année et demie suivante, se produisant souvent avec des musiciens de jazz ainsi qu'en tête d'affiche lors de ses propres dates en Europe, au Japon et aux États-Unis. Il a signé chez Blue Note en 2012 et a sorti "Trouble", son premier single pour le label, en septembre de cette année-là. Son quatrième album, No Beginning No End, est sorti en janvier 2013. Co-produit avec Pino Palladino, il a présenté des artistes de son label comme Robert Glasper et Chris Dave parmi ses instrumentistes, et a abordé stylistiquement du néo-soul funky au pop et R&B audacieux, se classant en tête du classement jazz de Billboard. James a ensuite commencé à composer en tournée. Les nouvelles chansons reflétaient un intérêt renouvelé pour les artistes qu'il avait écoutés en grandissant (Nirvana, Radiohead), ainsi que pour les nouveaux artistes qui l'avaient marqué (Frank Ocean, James Blake). En conséquence, il a enregistré While You Were Sleeping, une collection qui reflétait le rock aux côtés du R&B et du jazz; il est sorti en juin 2014.
En commémoration du 100e anniversaire de Billie Holiday, la chanteuse qu'il revendiquait - dès le début de sa carrière - comme sa "mère musicale", James a enregistré neuf chansons écrites ou associées à elle. Il était à la tête d'un groupe composé du pianiste Jason Moran, du bassiste John Patitucci et du batteur Eric Harland. Yesterday I Had the Blues a été produit par le directeur du label Blue Note Don Was et est sorti en mars 2015. Deux ans plus tard, James est apparu dans le film Cinquante nuances plus sombres et a continué à déjouer les attentes avec son quatrième album Blue Note, Love in a Time of Madness, dans lequel il adoptait des sons R&B commerciaux. L'année suivante, il est revenu avec Lean on Me, produit par Was, un hommage fidèle mais créatif à Bill Withers.
James a co-fondé Rainbow Blonde Records en 2018, et il est revenu deux ans plus tard avec No Beginning No End 2, enregistré avec ses camarades de label Ben Williams et Taali (alias la collaboratrice fréquente et opératrice de Rainbow Blonde Talia Billig) et incluant des apparitions d'artistes comme Christian Scott aTunde Adjuah, Laura Mvula et Rihwa. Un groupe similaire est apparu sur l'album José James: New York 2020 de 2021, un album enregistré en direct en studio pendant le confinement lié au COVID-19. Cette même année, il a sorti Joyeux Noël de la part de José James. En 2023, il a déplacé son attention vers Erykah Badu pour On & On, interprétant sept chansons de la chanteuse/compositrice de neo-soul visionnaire tout en mettant en avant des musiciens émergents tels que Ebban Dorsey (saxophone alto) et Diana Dzhabbar (flûte, saxophone alto).