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Né Keith Matthew Thornton le 19 octobre 1963 à New York, le rappeur originaire du Bronx entame sa carrière au sein du groupe Ultramagnetic MC's en 1984. Au cours de sa carrière, il multiplie les pseudonymes et les casquettes en fonction de ses différents projets. Sous le nom de Dr. Octagon, il publie en 1995 le single Earth People, qui retient l'attention de la scène underground hip hop. L'année d'après, l'album Dr. Octagonecologyst sort sous le label basé à San Francisco, Bulk Recordings et réunit quelques pointures du hip hop : les producteurs Kutmasta Kurt et Dan the Automator, DJ Shadow et DJ Q-Bert aux platines. Un premier essai au son pointu trouve un public de niche et est acclamé par la critique. L'album audacieux suscite la controverse - paroles et thèmes abordés évoquent la scatologie, la chair etc. - mais parvient à rejoindre le label DreamWorks Records pour sa sortie nationale.
En 1997, Thornton publie Sex Style sous le peudonyme Kool Keith. Deux ans après, période plus sombre sans doute, il livre First Come, First Served sous le nom de Dr. Doom, lequel tue son ancien avatar Dr. Octagon dès le morceau d'ouverture. L'univers imagé et imaginaire de Thornton, truffé de violence, surfe sur la vague surréaliste et abstraite, non sans être teinté d'absurde. Les allusions sexuelles sont également légion. Autant de caractéristiques qui ancrent son rap dans la catégorie pornocore ou bien horrorcore, terme que Thornton se targue d'avoir inventé.
Puis énième changement début 1999 pour le producteur, qui se fait appeler The Black Elvis à la sortie de Black Elvis/Lost in Space chez Ruffhouse/MCA. Ce quatrième album solo culmine en bonne position des classements américains (10ème au Billboard Heatseekers, 74ème au Top R&B/Hip Hop et n°180 au Billboard 200). Passés les alter ego et autres dédoublements de personnalité, le rappeur sort Matthew (2000) sous le nom Kool Keith pour mieux revenir à l'art de la dramaturgie avec la création du personnage de Keith Korg à l'occasion d'une collaboration avec Ice-T, Marc Live, Black Silver et Pimp Rex pour l'album Pimp to Eat du groupe Analog Brothers et de Reverand Tom lors de la formation du projet Thee Undatakerz réunissant quatre rappeurs.
En 2001, il renoue avec Kool Keith pour son sixième opus Spankmaster, qui arrive 16ème au Billboard Heatseekers, 11ème au Top Independent Albums et 48ème au Top R&B/Hip-Hop Albums. Rien n'arrête Thornton qui ressuscite Dr. Octagon avec la livraison de The Resurrection of Dr. Octagon produit par Fanatik J. puis forme le groupe KHM (Kool Keith, H-Bomb et Marc Live) et livre l'album Games le 19 novembre 2002.
Une fois n'est pas coutume, le trio qu'il emmène change de nom de baptême pour celui de The Clayborne Family au moment de la sortie du deuxième LP. Sous Mr. Nogatco, le rappeur annonce son huitième opus Nogatco Rd. S'ensuivront The Return of Dr. Octagon en 2006 - l'album ne fera pas l'unanimité auprès de la critique qui préférera son prédécesseur Dr. Doom 2 en 2008) ; l'album concept Tashan Dorrett en 2009, The Legend of Tashan Dorrsett et The Doctor Is In en 2011 et Love & Danger en 2012.